Le North Side regroupe de nombreux quartiers résidentiels. Il s'agit donc du côté le plus peuplé de la ville. Vous y trouverez de nombreux parcs publics ainsi que des plages le long du lac Michigan. Un endroit également connu pour son célèbre Musée.

Le West Side comprend par exemple : le Little Italy et le Greek Town, des quartier à fortes influences Italienne et Grec. Vous trouverez également dans ce côté de la ville la célèbre salle omnisports du United Center utilisée par les Bulls de Chicago et comme salle de concert. Cette partie de la ville est très touristique.

Le South Side comprend par exemple les quartiers suivants : Bridgeport, Hyde Park avec la célèbre Université de Chicago, Chinatown ... Cette partie de la ville est très surveillée et très bien fréquentée et pour cause, la Mairie de la ville s'y trouve.

Central ou Downtown Chicago, désigne la partie centrale de la ville. Il s'agit là du quartier d'affaires, vous y trouverez de tout, du petit commerçant aux très grandes banques mais aussi un vrai cercle de vie avec appartements et parcs magnifiques.